Localizada no centro de São Paulo, a praça Franklin Roosevelt surge na paisagem da cidade na forma de um pentágono. Cobrindo a via expressa que liga as zonas leste e oeste, a construção data da década de 1970 - auge do regime militar brasileiro - época de obras faraônicas cuja função era mostrar à população o potencial e o poderio do Estado. O local é também uma homenagem aberta dos Generais aos seus parceiros (Ou a metrópole?) americanos. Foi desenhada na forma da sede do Departamento de Defesa dos Estados Unidos, o Pentágono, e o nome de batismo do local é o mesmo do 32º presidente estadunidese.
A praça sofre com o abandono durante o próprio governo militar ficando marcada pela degradação e auto número de pessoas em situação de rua.
Nos anos 1990 para por uma imensa reforma que trás uma nova vida a praça. Ao seu redor se instalou alguns bares o que deu ao local na época um ar de boêmio.
Atualmente a fama de local farrista ficou para as noites na praça, durante o dia ela ganha um outro aspecto totalmente diferente, acolhendo também famílias, amigos e trabalhadores em horário de descanso. Seu amplo espaço atrai também esportistas que aproveitam para ensaiar manobras e gravar vídeos que vão parar nas redes sociais.