Após o primeiro dia do festival Lollapalooza, o Partido Liberal, atual partido do presidente Jair Bolsonaro, abriu uma ação contra manifestações políticas dentro do evento. O protesto de maior repercussão durante o evento foi o protagonizado pela cantora Pabllo Vittar, que durante a apresentação expôs uma toalha com o rosto e nome do ex-Presidente e atual pré-candidato à presidência Luíz Inácio “Lula” da Silva. Ao fim da apresentação reforçou seu protesto ao dizer “Fora Bolsonaro”.
Ainda no primeiro dia do evento, houveram outras manifestações contrárias ao governo, vindas tanto pela plateia, quanto de artistas, como Julian Casablancas, vocalista do The Strokes e a cantora pop britânica Marina.
No segundo dia do festival, o início foi marcado com protestos dos cantores brasileiros Silva e Jão. Ao final, a manifestação do rapper Emicida, ao abrir o show com a música Boa Esperança, o cantor paulistano disse em seu discurso “se você tem de 15 a 18 anos tira a p**** do título de eleitor”, e logo após continuou acompanhado da plateia com gritos contra Bolsonaro. No mesmo dia, o TSE - Tribunal Superior Eleitoral, aprovou a ação movida pelo Partido Liberal, que visa proibir qualquer manifestação política dentro do festival, com a premissa de que essas manifestações são propaganda eleitoral.
Apesar do clima de tensão devido ao processo, grande parte dos artistas continuou expressando suas opiniões e contestando a censura por parte do TSE. Como o caso da Banda Fresno junto com o cantor Lulu Santos, que expressaram indignação a qualquer tipo de censura. Outro exemplo foi Marina, que através de sua fala contestou a decisão do tribunal juntamente com o rapper Djonga, conhecido pelas críticas ao atual governo. Além disso, a cantora e Drag Queen Gloria Groove, em um momento de sua apresentação apareceu usando uma roupa de time de numeração 13 nas costas em uma alusão ao PT, Partido dos Trabalhadores, maior oposição a Bolsonaro atualmente.
Em decorrência da morte do baterista do Foo Fighters, Taylor Hawkins, o encerramento do Festival ficou por conta do Emicida e artistas convidados, entre esses o rappers Criolo e a Banda de Rap/Rock Planet Hemp, comandada por Marcelo D2 e BNegão. Enfatizaram a importância de tirar o título de eleitor, o rapper Criolo usou uma camiseta estampando o documento nas costas e na frente uma urna eletrônica. Marcelo D2, ironizou a ação judicial, ao dizer que “não pode falar de política, mas pode homenagear o festival, falando ‘olê, olê, olá, Lulla, Lolla”, fazendo um trocadilho entre o Lula, ex- Presidente e pré- candidato à presidência e Lolla, abreviação utilizada para nomear o festival.
Ao fim do evento, foi noticiado que a ação judicial de propaganda política antecipada foi invalidada, pois os advogados do Partido Liberal erraram o CNPJ da organização do festival, a T4F entretenimento S.A, colocando no lugar o CNPJ da Lollapalooza Brasil Serviço de internet LTDA, empresa inapta há mais de dois anos. O erro ocasionou um ruído de comunicação entre o TSE com a organização do evento a respeito da ação. No entanto, a T4F apresentou-se como empresa organizadora do Festival Lollapalooza para a Justiça Superior Eleitoral, e está passível de arcar com o processo e os valores da multa.